相手側のメーラがOutlook Expressの場合、添付ファイルは見えなくなります。Becky!であった場合、「 winmail.dat 」という添付ファイルは見えるものの、相手方が添付したファイルは見えません。
Microsoftではこの原因を、Outlook2003/2007では送信者が使用した書式を保存し、Transport Neutral Encapsulation Format(TNEF)形式でエンコードしたものを「 winmail.dat 」として送信するのですが、受信側のメーラで「 winmail.dat 」ファイルが認識されないから　と言っています。
要は、相手方のメーラが悪いのだといっているようなものですが、自社製のOutlook Expressでも見えないのですから困ったものです。また、必ず発生するわけではなく、出現頻度は少ないようですし、同じ環境から同じ相手に送っても、正常に添付される場合とだめな場合があります。
Microsoftでは、解決策として、送信メール形式にリッチテキスト形式を使わないように推奨していますが、私の経験では、もともとリッチテキスト形式を使っていないのに発生しています。それでもだめな場合は、レジストリを編集して、強制的にエンコードを設定するという解決策を示しています。
http://support.microsoft.com/kb/941245/ja

対策

レジストリエディタを起動して、レジストリをカスタマイズします。レジストリの書き換えは一歩誤るとシステムが起動しなくなる場合もあり得ます。心配な場合は後述する方法でレジストリデータのバックアップをしておいてください。

�@　OSがXPの場合、「スタート」→「ファイル名を指定して実行」として、　regedit　と入力しOKボタンをクリックして下さい。
　　OSがVistaの場合、「スタート」ボタンをクリックし、「検索の開始」ボックスに　regedit　と入力しEnterキーを押して下さい。

�A　レジストリエディタで下記のレジストリキーを見つけます。
　　Outlook2003の場合　HKEY_CURRENT_USER\SOFTWARE\Microsoft\Office\11.0\Outlook\Options\Mail
　　Outlook2007の場合　HKEY_CURRENT_USER\SOFTWARE\Microsoft\Office\12.0\Outlook\Options\Mail

�B　OSがXPの場合
　　　　「 Mail 」を右クリックし、「新規」メニューの「DWORD」をクリックし、新しい値に　DontEncodeCustomNote　と入力します。

作成された　DontEncodeCustomNote　をダブルクリックして、値を　0　から　1　に変更し、OKボタンをクリックした後、レジストリエディタを終了します。

　　OSがVistaの場合
　　　　「 Mail 」を右クリックし、「新規」メニューの「DWORD（32ビット）」をクリックし、新しい値に　DontEncodeCustomNote　と入力します。

作成された　DontEncodeCustomNote　をダブルクリックして、値を　0　から　1　に変更し、OKボタンをクリックした後、レジストリエディタを終了します。

レジストリデータのバックアップ

「スタート」→「すべてのプログラム」→「アクセサリ」→「システムツール」→「システムの復元」から「復元ポイントの作成」を選んで復元ポイントを作成してください。

元に戻す場合は、同じく「システムの復元」から「コンピュータを以前の状態に復元する」を選んで、作成しておいた復元ポイントを選んでください。
もちろん、システムが正常に起動しない場合は、「セーフモード」で起動してから復元してください。